Castiglione Olona è una terra antichissima, ricca di interessanti testimonianze storiche ed artistiche che ne fanno un raro e prezioso scrigno d'arte. La sua origine è collocata attorno al 401 dopo Cristo, quando secondo una inusuale leggenda, le truppe del generale romano Stilicone fondarono un accampamento sulle cui tracce nascerà poi il borgo di Castiglione, adagiato nella valle del fiume Olona.
Reperti romani assicurano, comunque, l'antichità del luogo abitato, anche se la mancanza di qualsiasi ricerca archeologica accurata non favorisce nessuna possibilità di tracciare una storia di Castiglione Olona dell'età romana all'anno mille.
Il primo documento ritenuto importante per lo studio della storia di Castiglione Olona è dell'anno 1028. Nel testo, tra le altre cose, leggiamo: "Corrado, figlio del conte Berengario, detto da Castiglione ... ", mentre Pompeo Litta nel suo trattato sulle "Famiglie celebri italiane" pubblicato nel 1822, ci rammenta che " ... Corrado, figlio del conte Berengario, nel contado del Seprio ... ".